Saison 2:
Ils se rencontrent dans la saison 2, Caleb travaille à Heartland et remplace Ty depuis qu'il est parti 4 mois plus tôt. Ashley est jalouse d'Amy car elle trouve que tous les beaux mecs travaillent à Heartland et pas pour sa mère à Briard Ridge. Elle est également jalouse de la relation qu'il entretien avec Amy. En effet tous deux sont devenus assez proches. Amy s'est remise du départ de Ty et est prette à passer à autre chose. Finalament Ashley réussit au fil des saisons à créer une réelle amitié avec Caleb. Il lui viendra en aide lorsque celle-ci sera renvoyé de chez elle par sa mère. 
En effet, entre elles la relation mère/fille est loin d'être au beau fix. Il va , à la fin de la saison 2 l'héberger chez lui dans sa carave. Cette situation va provoquer des tensions entre lui et Amy. Pour protéger Ashley, sa mère va payer Caleb sans que cette dernière le sache, pour qu'il parte faire sa tourné de compétition de rodéo. En attendant, Ashley reste vivre dans sa carave
Saison 3:
Caleb revient après des semaines sur les routes et à hâte de retrouver Ashley. Mais elle lui en veut car il n'a pas appelé une seule fois depuis son départ pour prendre des nouvelles. Elle lui en voudra tellement qu'elle va le virer de chez lui. Caleb est donc contraint de retourner vivre à Heartland dans la chambre au dessus de la grange avec Ty. Ce qui ne plait évidement pas à Amy et Ty. Caleb se rend compte, grâce à Mallory qu'il est amoureux d'Ashley et part le lui dire immédiatement. Même si il ne sait pas s'y prendre. Il finit par lui avouer ce qu'il ressent pour elle.
A partir de là, naît une relation passionnée entre les deux jeunes gens mais aussi compliquée.
